Habib Umar Bin Hafidz Lebih Menentukan Janda

Habib Umar ketika masih muda
Dikisahkan ketika al-Habib Umar bin Hafidz telah berusia 25 tahun dan sudah siap untuk menikah, Sang Guru yaitu al-Imam al-Habib Muhammad bin Abdullah al-Haddar pun memperlihatkan proposal kepada Habib Umar untuk menikah dengan salah satu putrinya. Habib Umar disuruh menentukan salah satu diantara dua putri Sang Guru. Pilihan pertama ialah putri dia yang masih muda dan perawan dan pilihan kedua ialah putri dia yang sudah berstatus janda. Tanpa pikir panjang, Habib Umar menentukan putri gurunya itu yang sudah berstatus janda. Ketika Sang Guru menanyakan apa yang menyebabkannya menentukan pilihan itu, Habib Umar menjawab: “Aku ingin ditemani oleh seseorang yang telah mempunyai pengalaman dalam menjalani kehidupan, alasannya ialah suatu ketika nanti saya akan membawa beban yang cukup berat (perjuangan dakwah). Dan satu lagi yaitu, saya ingin mengikuti apa yang dilakukan oleh Kekasihku Muhammad al-Musthafa Rasulullah Saw. ketika menikahi Sayyidah Khadijah ra. yang sudah berstatus janda."